6TA y 7MA SEMANA

 

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FUNCIÓN AMINA 

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

TIPOS DE AMINAS

APLICACIONES DE AMINAS

Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las Industrias química, farmacéutica, de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Se utilizan como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la corrosión, agentes de flotación y en la fabricación de herbicidas, pesticidas y colorantes. 

Concretamente: 

- La metilamina se emplea en la fabricación de productos agroquímicos, curtidos (como agente reblandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografía (como acelerador para reveladores), farmacia y refuerzo de explosivos especiales. 

- La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanización de caucho (como acelerador de la vulcanización), en la fabricación de curtidos, funguicidas, herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes y antioxidantes. 

- La trimetilamina se utiliza en la fabricación de bactericidas, cloruro de colina (asimilador de grasas para animales) y se emplea también en la industria farmacéutica, en síntesis, orgánica y como detector de fugas de gases. 

NOMENCLATURA DE AMINAS 

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina. 

Ejemplos:

Ejercicio: realizar la estructura semidesarrollada de las siguientes aminas.

 

TALLER NOMENCATURA

1. SATURAR LAS CADENAS DE CARBONO, ENUMERAR LA CADENA Y NOMBRARLAS SEGUN LAS REGLAS VISTAS EN CLASE.

4TA Y 5TA SEMANA

 

 

FUNCIÓN AMIDA 

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2 llamado grupo amino.

Tipos de amidas:

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Aplicaciones de las amidas:



Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.

La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disol- vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.


La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica.

Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros. La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales. En la industria del metal se utiliza para el procesado de minerales y en ingeniería civil, para la construcción de cimientos de presas y túneles.

Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas aromáticas son importantes productos intermedios en la industria de los colorantes y en medicina. Algunos también son repelentes de insectos. 

NOMENCLATURA

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.

Ejemplos:

EJERCICIOSRelizar la estructura de las siguientes amidas:

a) Metanamida
b) Butanamida
c) N,N-Dimetiletanamida
d) Benzamida
e) Propanodiamida

f) Butanodiamida

FUNCIÓN ÉTER 

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. A continuación, se presenta algunos ejemplos de la aplicación de los éteres en distintos campos:

En la medicina

El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico, pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. 

En la industria

El éter difenílico por su alto Punto de Ebullición y su estabilidad térmica, se usa como líquido calefactor en instalaciones industriales en lugar de vapor de agua a presión. El Producto Comercial Dowtherm A, es una mezcla de éter difenílico y bifenilo.

Los poliéteres fenílicos, estos polímeros que se llaman polioxifenilenos, son plásticos resistentes a temperaturas altas y aislantes eléctricos y se utilizan en planchas para televisores, automóviles y aparatos eléctricos. 

El tetrahidrofurano es un disolvente importante que aumenta el índice de octano de las gasolinas y sustituye al tetraetilplomo para evitar así la contaminación con plomo (Pb).

En la química
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

El Dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque no tan empleados como los dos anteriores, también se suelen utilizar como disolventes para las reacciones orgánicas.

NOMENCLATURA DE ÉTERES 

Para nombrar a los éteres utilizamos dos nomenclaturas: nomenclatura IUPAC sustitutiva e IUPAC funcional.

nomenclatura IUPAC sustitutiva: se nombran los éteres como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

 

la cadena principal está conformada por dos átomos de carbono (prefijo et). El sustituyente posee un solo carbono (prefijo met-) terminado en el sufijo “oxi”. Para establecer el nombre se nombra primero el sustituyente seguido de la cadena principal como un alcano.

En este caso el nombre del compuesto será:

Metoxietano

nomenclatura IUPAC funcional:

nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

 

 Ejemplo:

El éter está conformado por los radicales metil y etil. Por orden alfabético estará primero el radical etil y luego metil, terminando en la palabra éter. Por lo tanto, su nombre será:

Etil metil éter

TALLER NOMENCLATURA

Ejercicios:

Nombrar los siguientes éteres por la nomenclatura sustitutiva y funcional:

3ERA SEMANA

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FUNCIÓN ESTER 

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

Su fórmula general es:  

Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases: 

Esencias de frutas 

Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química. 

Grasas y aceites

Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado

Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

Ceras

Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

Aplicaciones de los ésteres

   

Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres. 

 

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera). 

Lactonas: Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un ester cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.

Como Analgésico: la función Ester de encuentra formando parte del ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.   El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

En la obtención de jabones: Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

ACTIVIDAD EN CLASE

1. Realizar un mentefacto sobre el grupo funcional esteres. 

2.Completar la siguiente tabla: