FUNCIÓN AMIDA
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2 llamado grupo amino.
Tipos de amidas: Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
Aplicaciones de las amidas: Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.
La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disol- vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica.
Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros. La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales. En la industria del metal se utiliza para el procesado de minerales y en ingeniería civil, para la construcción de cimientos de presas y túneles.
Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas aromáticas son importantes productos intermedios en la industria de los colorantes y en medicina. Algunos también son repelentes de insectos.
NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Cuando hay radicales sustituyendo al
hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.
Ejemplos:
EJERCICIOSRelizar la estructura de las siguientes amidas:
a) Metanamida
b) Butanamida
c) N,N-Dimetiletanamida
d) Benzamida
e) Propanodiamida
f) Butanodiamida
FUNCIÓN ÉTER
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. A continuación, se presenta algunos ejemplos de la aplicación de los éteres en distintos campos:
En la medicina
El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico, pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia.
En la industria
El éter difenílico por su alto Punto de Ebullición y su estabilidad térmica, se usa como líquido calefactor en instalaciones industriales en lugar de vapor de agua a presión. El Producto Comercial Dowtherm A, es una mezcla de éter difenílico y bifenilo.
Los poliéteres fenílicos, estos polímeros que se llaman polioxifenilenos, son plásticos resistentes a temperaturas altas y aislantes eléctricos y se utilizan en planchas para televisores, automóviles y aparatos eléctricos.
El tetrahidrofurano es un disolvente importante que aumenta el índice de octano de las gasolinas y sustituye al tetraetilplomo para evitar así la contaminación con plomo (Pb).
En la química
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
El Dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque no tan empleados como los dos anteriores, también se suelen utilizar como disolventes para las reacciones orgánicas.
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Para nombrar a los éteres utilizamos dos nomenclaturas: nomenclatura IUPAC sustitutiva e IUPAC funcional.
nomenclatura IUPAC sustitutiva: se nombran los éteres como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
la cadena principal está conformada por dos átomos de carbono (prefijo et). El sustituyente posee un solo carbono (prefijo met-) terminado en el sufijo “oxi”. Para establecer el nombre se nombra primero el sustituyente seguido de la cadena principal como un alcano.
En este caso el nombre
del compuesto será:
Metoxietano
nomenclatura
IUPAC funcional:
nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Ejemplo:
El éter
está conformado por los radicales metil y etil. Por orden alfabético estará
primero el radical etil y luego metil,
terminando en la palabra éter. Por lo tanto, su nombre será:
Etil metil
éter
TALLER NOMENCLATURA
Ejercicios:
Nombrar los siguientes éteres por la nomenclatura sustitutiva y funcional:
