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FUNCIÓN ESTER
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Su fórmula general es:
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:
Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.
Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y
de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres
sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente
glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas,
que la utilizan para construir el panal.
Ceras
Ésteres
resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de
peso molecular elevado.
Aplicaciones de los ésteres
Como disolventes
de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se
utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las
lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y
esencias artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo (ron, aguardiente de
arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato
de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Lactonas: Las lactonas
son ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos principalmente gamma y delta.
Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de
durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en
la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina
también es un ester cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka
y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el
laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume sintético,
llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.
En la obtención de jabones: Se realizan con
una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales
o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
ACTIVIDAD EN CLASE
1. Realizar un mentefacto sobre el grupo funcional esteres.
2.Completar la siguiente tabla:
